"משחק ומציאות" הוא הספר האחרון שכתב ד. ו. ויניקוט, שרבים רואים בו את הפסיכואנליטיקאי החשוב ביותר לאחר פרויד. כאן סיכם באופן הבשל והמגובש ביותר את מפעל חייו.
בסגנונו האישי והיצירתי מבהיר ויניקוט מושגי מפתח בחשיבתו: "אובייקט המעבר" - שמיכת הניחומים או הדובון המאפשרים לילד להרגיע את עצמו בעת מצוקה, וגילגולו ב"תופעות מעבר", העומדות בבסיס היצירה האמנותית והחיים התרבותיים; "המרחב הפוטנציאלי" בין המציאות החיצונית לבין עולם הדמיון הפנימי, אזור הביניים שבין אובייקטיביות לסובייקטיביות; ההבדל בין חלומות בשינה לבין חלומות בהקיץ ("פינטוז"); "הסביבה המאפשרת", הבנויה על היכולת להזדהות עם הזולת, כבסיס לבריאות נפשית.
ויניקוט עוסק באיפיוניה של "אם טובה דיה", ביכולתה לאפשר לתינוקה לחוות אשליות לפני שתעזור לו להתפכח מהן, ובהבעת פניה כראי המאפשר לפעוט ללמוד להכיר את רגשותיו שלו. באותה רוח, הוא ממחיש בדוגמאות דרמטיות את אמונתו כי פסיכותרפיה מתרחשת בחפיפה שבין שני תחומי משחק, של המטופל ושל המטפל, מטפל שאינו יכול לשחק, אינו מתאים להיות מטפל.
"משחק ומציאות" שינה באורח מהפכני את החשיבה הפסיכואנליטית ואת הטיפול הנפשי. הוא מציע הבנה מוחשית, בלתי צפויה ומרתקת, של החיים הרגשיים ושל ביטויים בתרבות.